Anguilla récompense la lenteur, mais sept jours suffisent à la voir entièrement sans se presser. Les distances sont dérisoires — le plus long trajet prend une demi-heure — c'est pourquoi ce programme s'organise par humeur plutôt que par géographie.
Jour 1 — arrivée et Sandy Ground
La plupart des voyageurs atterrissent à Sint Maarten et prennent le ferry de vingt minutes vers Blowing Point. Installez-vous, puis allez à Sandy Ground le soir : la plage du port a les bars les plus détendus de l'île, et le soleil se couche juste en face.
Jour 2 — Shoal Bay East
Une journée entière sur la plage la plus connue de l'île. Explorez le récif à l'extrémité est le matin, quand l'eau est la plus calme, déjeunez dans un bar de plage et restez pour la lumière de fin d'après-midi.
Jour 3 — The Valley et l'intérieur
Wallblake House, l'église Saint-Gérard et le Heritage Collection Museum à East End. Déjeunez dans un restaurant local de The Valley plutôt que sur une plage. Le soir, les barbecues s'installent au bord de la route.
Jour 4 — Sandy Island ou Prickly Pear
Une journée sur l'eau. Sandy Island est un banc de sable avec quelques palmiers et un restaurant, à dix minutes de Sandy Ground. Les Prickly Pear Cays sont plus loin, plus sauvages et meilleurs pour la plongée avec tuba. Les bateaux partent le matin et rentrent en début d'après-midi.
Jour 5 — la pointe ouest
Meads Bay, Maundays Bay et Rendezvous Bay en une boucle lente, avec un long déjeuner dans l'un des restaurants de Meads Bay au milieu. C'est le littoral qui a fait la réputation de l'île.
Jour 6 — la pointe est
Island Harbour, le village de pêcheurs où rentrent les bateaux, et déjeuner à Scilly Cay si c'est ouvert — on hèle le bateau depuis le ponton en agitant la main. Ensuite Savannah Bay ou Captain's Bay, généralement désertes.
Jour 7 — Little Bay et départ
Little Bay en bateau le matin offre la meilleure plongée avec tuba de l'île. Prévoyez du temps pour le ferry : Blowing Point–Sint Maarten est fréquent, mais comptez trois heures de marge avant un vol.
Se déplacer
Anguilla n'a pas de réseau de bus et les taxis se commandent, une voiture de location est donc indispensable pour ce programme. On roule à gauche, le permis local est délivré par le loueur, et tout le réseau routier se résume à une boucle côtière et quelques transversales. Les routes ne sont pas éclairées la nuit et les chèvres ont la priorité, en pratique.